Aunque la renovación oficial para una segunda temporada de It: Bienvenidos a Derry aún no ha sido anunciada por HBO, los creadores han sido explícitos sobre su visión a largo plazo: la serie está diseñada para contar con tres temporadas. Tras haber ambientado la primera entrega en 1962, la próxima etapa de la saga dará un salto crucial hacia atrás en el tiempo, transportando a la audiencia a la sombría era de 1935, en pleno apogeo de la Gran Depresión. Este cambio de época no solo refresca la narrativa, sino que permite a los creadores explorar cómo la entidad, It, manipuló las tensiones sociales y económicas en un momento de desesperación máxima, prometiendo un tono más brutal y menos centrado en el terror infantil.
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El foco narrativo de la Temporada 2, confirmado por el director Andy Muschietti, se centrará en la tristemente célebre Masacre de la Banda Bradley. Esta historia sigue a un grupo de ladrones de bancos que, acorralados por la pobreza de la Gran Depresión, llegan a Derry solo para encontrarse en un "enredo infernal" con el pueblo y con la entidad. La masacre culminó en una sangrienta emboscada ciudadana, que según los relatos históricos de la novela, incluyó testimonios de que un payaso empuñando un arma fue visto durante la confrontación. Esta elección de trama sugiere que la serie ahondará en el modo en que Pennywise incita la violencia adulta y colectiva, asegurando que la segunda temporada no solo sea sangrienta, sino que explore la corrupción social y el colapso moral que permite a la entidad prosperar cada 27 años.
Adicionalmente a la masacre, la segunda temporada se ha propuesto desvelar uno de los misterios geográficos más persistentes de la franquicia: el origen de la Casa Neibolt, uno de los lugares más icónicos y temidos de Derry. Muschietti señaló que, al situar la acción en 1935, la serie ahondará en la génesis de esta estructura abandonada: quién la construyó y, de manera crucial, por qué razón cayó en el abandono. Este enigma es fundamental para la mitología, ya que la Casa Neibolt no es solo un refugio, sino que se encuentra directamente encima de la guarida subterránea de Pennywise en las alcantarillas. Resolver este misterio conectará directamente los males históricos de la ciudad con la presencia física de la entidad, usando la investigación histórica como una herramienta narrativa clave, tal como Mike Hanlon lo hace en los libros.
En cuanto al elenco y el futuro del proyecto, aunque el cambio de período histórico inevitablemente requerirá un reparto completamente nuevo, se considera "muy, muy probable" que Bill Skarsgård retome su aterrador papel como Pennywise, manteniendo la continuidad de la entidad. Esta estructura de salto en el tiempo y renovación del elenco principal, mientras el villano cósmico permanece, confirma la intención de los creadores de construir un tapiz histórico masivo.
De confirmarse la visión de los Muschietti, esta T2 sentará las bases para una potencial tercera temporada, que viajaría aún más atrás, a principios del siglo XX, para explorar la infame Explosión de Kitchener Ironworks alrededor de 1908, consolidando así Bienvenidos a Derry como la crónica definitiva del mal que acecha en la ciudad.